Современный джазовый музыкант обязан быть всесторонне образованным. Голощекин всеобъемлюще знает джазовую классику, ему присуще тончайшее стилевое чутье, безупречный вкус. В наиболее интересные обзорные программы — «Пианисты джаза», «Бибоп», «Дюк Эллингтон», «Клиффорд Браун», «Гершвин и его время» — он включает также и собственные композиции-посвящения. Но всегда и во всем Голощекин остается самим собой. Его творческая установка не допускает пассивного воспроизведения того или иного стиля, механической его имитации. Каждый раз на сцене рождается оригинальная композиция,д складывается целостная программа с определенным тематическим сценарием.
В то же время Д. Голощекинаотличает безошибочное владение лексикой избранного стиля. Импровизационное искусство — продукт огромного труда. Это не только природная способность бегло сочинять вариации на тему, но и знание определенных идиом, свойственных лишь данному стилю, и умение рождать на их основе все новые и новые версии музыкального первообраза. Творческая мысль Голощекина как бы насыщена музыкальными «ячейками», пригодными для бесчисленных мелодических комбинаций. Но это не означает, что из кладовой своей феноменальной памяти он вынимает всем известные «ожерелья» музыкальных фраз, оборотов, пассажей. Настоящая джазовая импровизация возникает лишь тогда, когда весь этот «словарный запас» музыканта направляется его умом, вкусом, вдохновением, находчивостью. Отдавая должное эрудиции Голощекина, публика воспринимает его уже не только как музыканта, но и как актерскую индивидуальность.
В 60-х годах джаз на эстраде был представлен только биг-бэнда-ми или большими, смешанными по составу оркестрами, которые в зависимости от обстоятельств исполняли джазовую или эстрадную программу. Эти коллективы приучили публику к некоему подобию эстрадного шоу (исключением был «ВИО-66» Ю. Сеульского), которое всегда сопутствовало исполнению джазовой инструментальной музыки. В большинстве оркестров работали прекрасные солисты, и в концерте им выделялось некоторое время для демонстрации своих импровизационных способностей в малом ансамбле. Многочисленные фестивали пробудили интерес к таким ансамблям, поклонники импровизационного джаза смогли убедиться в силе его воздействия на массовую аудиторию.
Ленинградские концертные организации раньше других почувствовали интерес публики к малым импровизационным ансамблям. Сборные концерты (иногда серии концертов) «Два часа джаза», «Три вечера джаза», «Знакомьтесь, ленинградский джаз» имели успех, и местные ансамбли получили возможность постоянно появляться на эстраде. Но одно дело выступать в сборной программе, на фестивале, когда в зале сидят истинные ценители, другое дело — концерт для широкой аудитории, полностью лишенный всякого намека на эстрадность.
Голощекин оказался в Ленинграде идеальным концертным джазовым практиком. Его концерты можно было считать камерными и в то же время эстрадными и неакадемическими. Д. Голощекин сознательно отказался от детального музыковедческого или эстрадного конферанса, он сам скупо информировал о жанре концерта и представлял музыкантов. Его музыкальные диалоги с залом опирались на хороший вкус и тонкое педагогическое чутье. В течение всего концерта он диктовал «правила игры» — казалось, что он распределял роли, аплодисменты, соло, паузы, вел ансамбль,  
вел зал. В таком единоначалии залог успеха, ибо сольный джазовый концерт немыслим без лидера, без центрального сценического образа. Артистизм, темперамент, «интеллигентность» музицирования сделали Голощекина легендарной фигурой в ленинградском джазе.