В 1940 г. оркестр приехал на гастроли в Канзас-Сити. Его приятель посоветовал послушать игру молодого саксофониста, который играл в одном из клубов города. Гиллеспи к этому вре­мени, несмотря на молодость, имел репутацию опытного музы­канта и скептично отнесся к этому предпожению. «Какой еще саксофонист? Я играю с Чу Берри ... знаю Бенни Картера и играл с Коулменом Хоукинсом ... знаю Лестера Янга— говорил он». Однако на следующий день Гиллеспи все же отправился в клуб, где состоялся джем-сешн. Он играл на фортепиано, а на альт-саксофоне — Чарли Паркер. После джем-сешн Гиллеспи заме­тил: «Те ребята, с которыми я играл, не были моими коллегами.... Но когда я слушал Чарли Паркера, я сказал, он — мой коллега... — Чарли Паркер и я двигались, фактически, в одном направлении...». (Dizzy Gillespie with Al Fraser. To Be or Not...To Bop. New York: Doubleday, 1979, p. 116—117).

Эта встреча стала поворотной в карьерах обоих музыкантов. Вскоре они начали участвовать в джем-сешн, проходивших в клу­бе «Minton's Playhouse». Вместе с ними там играли Кении Кларк, Телониус Монк и другие музыканты. Независимо друг от друга Паркер и Гиллеспи экспериментировали со сложными гармония­ми, использовали необычную фразировку, вводили другие ритми­ческие и гармонические новшества. В клубе они объединяли свои идеи и реализовывали их на практике. Любительские записи, сде­ланные в 1941 г., иллюстрируют боп на ранней стадии становле­ния. В этом же году, после бурного выяснения отношений с Кэл-лоуэйем, Гиллеспи покидает оркестр. В дальнейшем Диззи непро­должительное время работал с Эллой Фитцджералд, Коулменом Хоукинсом, Дюком Эллингтоном. В оркестрах Эрла Хайнса и Билли Экстайна он играл вместе с Чарли Паркером. В 1944 г. появля­ются первые записи бопа, а в 1945 г. Гиллеспи и Паркер записы­вают пластинки, которые стали классикой бопа. Музыкальные критики считают Гиллеспи «новой звездой» среди ведущих тру­бачей джаза. Его исполнительская манера отличается виртуоз­ностью. Он расширяет технические возможности трубы и прояв­ляет себя как талантливый импровизатор.

Несмотря на то что эра свинга доживала последние дни, Гиллеспи в начале 1945 г. организовал оркестр, однако вскоре он был расформирован. Организация оркестра в те годы была со­пряжена с большими финансовыми проблемами. Он вернулся к этой идее после непродолжительной работы с Паркером в Лос-Анджелесе и в 1946 г. создал еще один биг-бэнд, с которым рабо­тал на протяжении четырех лет. Оркестр исполнял боп, а также композиции, основанные на синтезе элементов джаза и афро-ку­бинской музыки. В оркестр был приглашен известный исполни­тель на барабанах конга Чано Позо, с которым были записаны наиболее интересные записи оркестра Гиллеспи «Cubana Be, Cubana Вор». В сентябре 1947 г. Чано Позо был представлен пуб­лике в «Carnegie Hall», где состоялся концерт оркестра Гиллеспи. Он и в дальнейшем развивал афро-кубинские элементы в джазе, сделав их привычными для джазовой инструментовки.